Първата кампания на Лентини с червено-черната фланелка е сравнително добра - той е ключова част от отбора, отбелязва 7 гола в Серия А, а Милан защитава успешно титлата си в Италия, като печели Суперкупата на страната през 1992г. и играе финал в Шампионската лига през 1993г., който обаче губи от Марсилия. Едно добро начало на може би бляскава кариера с „росонерите“.

През лятото на 1993-та година обаче нещата се променят. На прибиране от Генуа, където Лентини е взел участие в турнир по случай 100-годишнината на Дженоа, футболистът катастрофира тежко с Поршето си. В последният момент италианският национал успява да изскочи от колата си, което му спасява живота. Автомобилът се превръща в смачкана ламарина, след като се удря в мантинелите на магистралата. След катастрофата Лентини е 2 дни в кома. Отървава се „само“ със счупена скула и увредена очна ябълка. Впоследствие страда от загуба на памет, има моменти със замъглено виждане, гадене и световъртеж. 

Този инцидент за жалост се явява повратна точка в кариерата на Лентини. През 1994-та година той се връща на терена, но е бледа сянка на себе си. Титулярното му място „изстива“ и въпреки че Милан печели дубъл в края на сезон 1993/94 (Серия А и Шампионска лига), приносът му към тези успехи е нищожен. Лентини губи и мястото си в националния отбор на Италия за световното първенство през 1994г. Съотборникът му в Милан Марсел Десаи заявява, че разликата в играта му преди и след катастрофата е голяма – няма ги дрибълът, ударът, липсва увереност. През следващите два сезона Лентини е твърда резерва при „росонерите“, като записва едва няколко мача за отбора. Все пак той успява да спечели още една Суперкупа на Италия и още веднъж Серия А (през 1996г.)